杜月笙最開始的時候一無所有，在上海灘做水果生意，後來經過自己的努力，做到了上海灘青幫老大的位置，這其中的難度可想而知，但是也從另一個側面反映出了杜月笙的非凡，無論是能力還是為人處世，而這樣的人對於子女的教育自然也是嚴格的。
為測試兒子是否聰明，杜月笙想到一個辦法，他在桌子上放了銀元、金條和鈔票，然後將兒子叫來，對他說：“兒子，這三樣東西你只能去一樣，你要啥？”只見他兒子二話不說走到桌子面前說道：“我啥都不要，我就要桌布！”
杜月笙聽頓時就泄氣地坐在椅子上，這兒子腦子是不是壞掉了，沒希望了，就在這時，他看到兒子將桌布一兜，把桌子上的大洋、金條、鈔票全都兜了起來，這讓他傻眼了，這是跳脫規則，全部都要啊，這可不是一般人啊，頓時就高興起來了。
新中國成立後，杜月笙帶著家人到香港定居，1951年8月，他自知時日無多，所以將家產分給了家人，5房太太（沈月英、陳幗英、孫佩豪、姚玉蘭、孟小冬），每房太太分了十萬塊錢。分完後家裡基本沒錢了，他讓家人打開保險櫃，裡面全都是欠條，每一張欠條的金額最少為5000美金，還有一張欠條，直接欠了杜月笙金條500根！
大家以為杜月笙是要讓子女去要債，但是沒想到他卻讓家人拿來一個火盆，將欠條全都燒了，家人不理解，但是他淡然的說：“現在是亂世，欠錢的人流落四方，生死未蔔，你們上哪兒找？再者說，記得我好的人看我們落難，沒有欠條也會幫一把，而那些不記得我的好的人，你們要是拿著欠條上門要債，說不定會引來殺身之禍。”燒完他就說了一句：“大恩如大仇啊！”
其實古往今來大抵如此，錦上添花的大有人在，雪中送炭的卻是寥寥，杜月笙看透了這點，所以這樣做是最明智的選擇，最終他的子女基本都是高學歷人才，每個人都過得很好，與黑幫毫無瓜葛，平平安安過了一生，這也算是沾了杜月笙的福蔭吧。其實杜月笙為人處事方面是相當出眾的，如果有興趣的朋友可以讀讀《杜月笙全傳》，相信對你會很有幫助。